什么是丙酰基?
丙酰基(Propionyl)是一种有机化学中的酰基官能团,化学式为 CH₃CH₂C(O)–,由丙酸(propionic acid)脱去羟基(–OH)后形成。 它是短链脂肪酰基的一种,在生物代谢、药物合成和材料科学中具有重要作用。
O
║
CH₃–CH₂–C–
丙酰基结构简式
化学性质
- 亲电性:羰基碳带部分正电荷,易受亲核试剂进攻。
- 反应活性:可参与酰化反应,如与胺生成酰胺,与醇生成酯。
- 稳定性:比乙酰基略大,空间位阻稍高,反应速率略慢。
生物与医学意义
在生物体内,丙酰基常以丙酰辅酶A(Propionyl-CoA)形式存在,是奇数碳脂肪酸和某些氨基酸(如异亮氨酸、缬氨酸)代谢的关键中间体。
近年研究发现,蛋白质丙酰化(Propionylation)是一种重要的翻译后修饰,可能调控基因表达与细胞代谢,与癌症、代谢疾病相关。
工业与应用
- 香料与食品添加剂:丙酸及其衍生物用于防腐和风味调节。
- 药物合成:作为构建模块用于合成抗生素、抗炎药等。
- 高分子材料:丙酰基化合物可用于改性聚合物性能。
研究前沿
当前科研热点包括:
- 丙酰化修饰在表观遗传调控中的作用机制
- 开发高选择性丙酰化酶抑制剂
- 利用丙酰基构建新型生物可降解材料